Ano 2022#quimica-organica#substituicao-aromatica

Sobre o tema

Reações de substituição eletrofílica aromática são fundamentais na química orgânica, permitindo a introdução de grupos funcionais em anéis benzênicos. A reatividade e a regiosseletividade dessas reações são influenciadas por substituintes já presentes no anel. Grupos ativantes, como metila e hidroxila, aumentam a velocidade da reação e dirigem a entrada do eletrófilo para as posições orto e para. Já grupos desativantes, como nitro e carboxila, diminuem a velocidade e orientam para a posição meta. Compreender esses efeitos é essencial para prever produtos e condições reacionais em sínteses orgânicas.

Tópicos relacionados

  • Efeitos ativantes e desativantes em aromáticos
  • Orientação orto-para vs meta
  • Reação de nitração de aromáticos
  • Substituição eletrofílica aromática
  • Influência de substituintes na velocidade reacional

Enunciado

Sao feitas as afirmacoes a respeito de reacoes de substituicao de compostos aromaticos:
I. A reacao do metil benzeno com o acido sulfurico fumegante e mais rapida comparada a reacao do benzeno nas mesmas condicoes experimentais.
II. A reacao de nitracao do metil benzeno produz preferencialmente compostos orto- e para-substituidos.
III. A nitracao do benzeno e mais rapida do que a nitracao do nitrobenzeno, a qual requer uma maior concentracao de acido nitrico e uma temperatura maior.
IV. O unico produto resultante da reacao de nitracao do 1-hidroxi-4-metil-benzeno e o 1-hidroxi-2-nitro-4-metil-benzeno.
V. A reacao de nitracao do acido benzoico produz preferencialmente o composto meta-substituido.
Assinale a opcao que contem as afirmacoes CORRETAS:

Alternativas

  • A)

    Apenas I e II

  • B)

    Apenas II e III

  • C)

    Apenas II e IV

  • D)

    Apenas III, IV e V

  • E)

    Todas

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Perguntas frequentes

Por que o metil benzeno reage mais rápido que o benzeno na sulfonação?

O grupo metila é ativante, doando elétrons por efeito indutivo e hiperconjugação, o que estabiliza o carbocátion intermediário e acelera a reação.

Por que a nitração do nitrobenzeno é mais lenta que a do benzeno?

O grupo nitro é fortemente desativante por efeito indutivo retirador de elétrons e efeito de ressonância, desestabilizando o intermediário e exigindo condições mais severas.

O que determina a orientação orto-para ou meta na substituição aromática?

Substituintes ativantes (como metila, hidroxila) direcionam para orto e para; substituintes desativantes (como nitro, carboxila) direcionam para meta, devido a estabilidades relativas dos intermediários.

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