Sobre o tema
A química orgânica explora conceitos fundamentais como acidez de compostos, tautomeria e mecanismos de substituição. A acidez de ácidos carboxílicos e fenóis é influenciada por grupos substituintes que podem estabilizar ou desestabilizar a base conjugada por efeitos indutivos e de ressonância. Já a hidratação de alcinos é uma reação que gera enóis, os quais sofrem tautomeria para formar cetonas ou aldeídos. Por fim, as reações de substituição em compostos orgânicos seguem dois grandes caminhos: substituição eletrofílica em anéis aromáticos e substituição nucleofílica em haletos de alquila. Compreender esses tópicos é essencial para prever reatividade e produtos em síntese orgânica.
Tópicos relacionados
- Comparação de acidez entre ácidos carboxílicos halogenados
- Efeito de grupos retiradores de elétrons na acidez de fenóis
- Tautomeria ceto-enólica em hidratação de alcinos
- Substituição eletrofílica aromática
- Substituição nucleofílica em haletos orgânicos
Enunciado
Considere as afirmações a seguir:
I. O ácido tricloroacético é um ácido mais fraco que o ácido propanóico.
II. O 2,4,6-tricloro-fenol possui um caráter ácido maior que o 2,4,6-trinitro-fenol.
III. Reações de hidratação de alcinos geram produtos tautoméricos.
IV. Anéis benzênicos sofrem reações de substituição pela interação com reagentes eletrófilos, enquanto
haletos orgânicos sofrem substituição pela interação com reagentes nucleófilos.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)
Alternativas
- A)
apenas I.
- B)
apenas I e II.
- C)
apenas II e III.
- D)
apenas III e IV.
- E)
apenas IV.
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Perguntas frequentes
Por que o ácido tricloroacético é mais forte que o ácido propanóico?
Os átomos de cloro retiram elétrons por efeito indutivo, estabilizando a base conjugada (íon tricloroacetato), o que aumenta a acidez.
O que é tautomeria ceto-enólica?
É um equilíbrio químico entre um enol (com dupla ligação C=C e grupo OH) e uma cetona (ou aldeído), com transferência de um hidrogênio e deslocamento da ligação dupla.
Por que anéis benzênicos sofrem preferencialmente substituição eletrofílica?
Por possuírem uma nuvem π rica em elétrons, que atrai eletrófilos, formando um intermediário carbocátion estabilizado por ressonância.
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