Sobre o tema
A nomenclatura de compostos orgânicos é fundamental para a compreensão de reações em sequência, como a ilustrada nesta questão do IME. O estudo da química orgânica abrange desde a identificação de grupos funcionais, como cetonas e haletos, até a regiosseletividade em reações de substituição e adição. A questão aborda uma sequência reacional que envolve acilação de Friedel-Crafts, halogenação aromática, eliminação e adição de HBr. Cada etapa segue princípios específicos: o grupo carbonila orienta a substituição eletrofílica para a posição meta; na adição de HBr a alcenos, a orientação depende da presença de peróxidos (efeito anti-Markovnikov). Dominar essas regras permite prever os produtos majoritários e nomeá-los corretamente, competência essencial para estudantes de química e candidatos a provas de alto nível como o IME.
Tópicos relacionados
- Nomenclatura de cetonas aromáticas
- Regiosseletividade em substituição eletrofílica aromática
- Efeito anti-Markovnikov na adição de HBr
- Reações de eliminação e formação de alcenos
- Mecanismos de halogenação de compostos orgânicos
Enunciado
Considere as reacoes na sequencia abaixo [figura com esquema de reacoes organicas]. Sabendo que A, B, C e D representam os compostos organicos formados majoritariamente em cada uma das reacoes, a alternativa que contem as nomenclaturas viaveis para cada um desses compostos, respectivamente, e:
Alternativas
- A)
1-fenilpropan-1-ona; 1-(3-clorofenil)propan-1-ona; but-1-eno; 1-bromo-butano
- B)
1-fenilpropan-2-ona; 1-(4-clorofenil)propan-2-ona; but-2-eno; 1-bromo-butano
- C)
1-fenilpropan-1-ona; 1-(3-clorofenil)propan-1-ona; but-1-eno; 2-bromo-butano
- D)
1-fenilpropan-2-ona; 1-(4-clorofenil)propan-2-ona; but-1-eno; 2-bromo-butano
- E)
1-fenilpropan-1-ona; 3-(3-clorofenil)propan-2-ona; but-2-eno; 2-bromo-butano
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Perguntas frequentes
O que é a regra de Markovnikov na adição de HBr a alcenos?
A regra de Markovnikov afirma que, na adição de HBr a um alceno, o hidrogênio se liga ao carbono da dupla ligação que já possui mais hidrogênios, formando o brometo de alquila mais substituído.
Por que a carbonila é meta-dirigente em substituições aromáticas?
A carbonila é um grupo desativante e meta-dirigente porque retira elétrons por ressonância, desestabilizando o intermediário carbocátion nas posições orto e para, favorecendo a meta.
Como ocorre a obtenção de 1-bromobutano a partir do but-1-eno?
A adição de HBr a but-1-eno na presença de peróxidos segue o mecanismo radicalar anti-Markovnikov, resultando no 1-bromobutano, com o bromo no carbono menos substituído.
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