Ano 2023avancado#ime#cfg#fase1#objetiva#2023#quimica#engenharia

Sobre o tema

Esta questão aborda sequências reacionais em química orgânica, envolvendo reações clássicas como acilação de Friedel-Crafts, halogenação aromática eletrofílica, e transformações de alcanos. O conhecimento dos efeitos orientadores de grupos substituintes no anel benzênico é crucial para prever a posição da substituição. Além disso, a formação de alcenos e haletos de alquila depende de mecanismos de eliminação e adição, seguindo regras de regiosseletividade como a de Markovnikov. A questão testa a capacidade de nomear corretamente compostos orgânicos de acordo com a IUPAC, exigindo domínio de nomenclatura de cetonas, alcenos e haletos.

Tópicos relacionados

  • Acilação de Friedel-Crafts
  • Efeitos orientadores em substituição aromática
  • Nomenclatura de cetonas e haletos
  • Reações de eliminação e adição
  • Regra de Markovnikov

Enunciado

: 0,25

Considere as rea��es na sequ�ncia abaixo:

Sabendo que A, B, C e D representam os compostos org�nicos formados majoritariamente em
cada uma das rea��es, a alternativa que cont�m as nomenclaturas vi�veis para cada um desses
compostos, respectivamente, �:

(A) 1-fenilpropan-1-ona; 1-(3-clorofenil)propan-1-ona; but-1-eno; 1-bromo-butano
(B) 1-fenilpropan-2-ona; 1-(4-clorofenil)propan-2-ona; but-2-eno; 1-bromo-butano
(C) 1-fenilpropan-1-ona; 1-(3-clorofenil)propan-1-ona; but-1-eno; 2-bromo-butano
(D) 1-fenilpropan-2-ona; 1-(4-clorofenil)propan-2-ona; but-1-eno; 2-bromo-butano
(E) 1-fenilpropan-1-ona; 3-(3-clorofenil)propan-2-ona; but-2-eno; 2-bromo-butano

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Perguntas frequentes

O que é a acilação de Friedel-Crafts?

É uma reação de substituição eletrofílica aromática onde um grupo acila (RCO-) é introduzido no anel benzênico usando um haleto de acila e um catalisador de Lewis, como AlCl3.

Como os grupos carbonila orientam a substituição eletrofílica?

Grupos carbonila são desativantes e orientam meta, pois retiram elétrons por ressonância, tornando as posições orto e para menos reativas.

Qual a regra de Markovnikov para adição de HBr em alcenos?

Na adição de HBr a um alceno, o hidrogênio se liga ao carbono menos substituído da dupla, formando o haleto de alquila mais estável (carbocátion mais estável).