Sobre o tema
A penicilamina é um fármaco quelante usado no tratamento de doenças como artrite reumatoide e intoxicação por metais pesados. Sua estrutura possui três grupos ionizáveis: carboxila (pKa 1,8), amino (pKa 7,9) e tiol (pKa 10,5). Em soluções aquosas, o estado de ionização de cada grupo depende do pH do meio. Na urina, cujo pH varia entre 5 e 7, o pH é inferior ao pKa do grupo amino (7,9), favorecendo sua protonação (forma NH3+), e superior ao pKa da carboxila (1,8), favorecendo sua desprotonação (forma COO-). O grupo tiol, com pKa 10,5, permanece protonado (SH). Portanto, a espécie predominante na urina é um zwitterion com carga positiva no nitrogênio e negativa no oxigênio, mantendo o tiol neutro. Esse equilíbrio ácido-base é crucial para a farmacocinética e excreção do fármaco.
Tópicos relacionados
- Ionização de grupos funcionais
- pKa e pH na predição de cargas
- Equilíbrio ácido-base em fármacos
- Penicilamina: estrutura e excreção
Enunciado
A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:
• carboxila: ligação simples COOH, cujo pKa é igual a 1,8;
• amino: ligação simples NH2, que pode ser convertido em amínio (ligação simples NH3 de carga positiva, cujo pKa é igual a 7,9);
• tiol: ligação simples SH, cujo pKa é igual a 10,5.
Sabe-se que pKa é igual a menos logaritmo de Ka.
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Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?
Alternativas
- A)
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- B)
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- C)
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- D)
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- E)
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Perguntas frequentes
O que é pKa e como ele se relaciona com o pH?
pKa é o logaritmo negativo da constante de dissociação ácida (Ka). Ele indica o pH no qual 50% de uma espécie está protonada e 50% desprotonada. Quando pH < pKa, a forma protonada predomina; quando pH > pKa, a forma desprotonada predomina.
Qual a importância da ionização de fármacos na excreção renal?
Fármacos ionizados são mais hidrossolúveis e menos propensos a serem reabsorvidos nos túbulos renais, favorecendo a eliminação pela urina. O pH urinário pode influenciar o grau de ionização e, consequentemente, a taxa de excreção.
Como a penicilamina atua como quelante?
A penicilamina possui grupos tiol e amino que podem formar complexos estáveis com íons metálicos como cobre, mercúrio e chumbo, facilitando sua excreção urinária. Essa propriedade é usada no tratamento de intoxicações e na doença de Wilson.