A penicilamina é um fármaco quelante utilizado no tratamento de doenças como artrite reumatoide e intoxicação por metais pesados. Sua estrutura contém três grupos ionizáveis: carboxila (COOH), amino (NH2) e tiol (SH). O pH da urina, que varia de 5 a 7, determina o estado de protonação desses grupos. Compreender o equilíbrio ácido-base de moléculas como a penicilamina é essencial em química medicinal e farmacocinética, influenciando a absorção, distribuição e excreção de fármacos. A forma iônica predominante em um dado pH afeta a solubilidade e a capacidade de atravessar membranas biológicas. O estudo dos pKa de grupos funcionais permite prever qual espécie química estará presente em fluidos corporais.