Sobre o tema
A ozonólise é uma reação de clivagem oxidativa de alcenos que utiliza ozônio (O3) seguido de tratamento redutor (geralmente zinco metálico em água). Na indústria madeireira, é empregada no branqueamento da polpa de celulose para produção de papel. Em laboratório, é uma ferramenta importante para sintetizar aldeídos e cetonas a partir de alcenos. O produto da reação depende do grau de substituição da dupla ligação: alcenos terminais ou monossubstituídos geram aldeídos, enquanto alcenos dissubstituídos formam cetonas. No caso do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno, a dupla ligação está entre um carbono terminal (ligado ao anel benzênico) e um carbono dissubstituído (com dois grupos metila). Assim, a ozonólise produz benzaldeído e propanona (acetona).
Tópicos relacionados
- Ozonólise de alcenos
- Formação de aldeídos e cetonas
- Química orgânica: reações de oxidação
- Indústria de papel e celulose
- Mecanismo de clivagem oxidativa
Enunciado
A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado)
Quais são os produtos formados nessa reação?
Alternativas
- A)
Benzaldeído e propanona.
- B)
Propanal e benzaldeído.
- C)
2-fenil-etanal e metanal.
- D)
Benzeno e propanona.
- E)
Benzaldeído e etanal.
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Perguntas frequentes
O que é ozonólise?
É uma reação química onde o ozônio (O3) cliva ligações duplas carbono-carbono, formando compostos carbonílicos. Após tratamento redutor, produz aldeídos ou cetonas.
Como a ozonólise diferencia aldeídos de cetonas?
A ligação dupla terminal ou monossubstituída gera aldeído; a ligação dupla dissubstituída (com dois grupos alquila) gera cetona.
Qual a aplicação industrial da ozonólise?
Na indústria de papel, é usada para branquear a polpa de celulose, removendo lignina sem danificar as fibras de celulose.