Ano 2015

Sobre o tema

A oxidação de alcenos com permanganato de potássio (KMnO4) em meio aquoso é uma reação clássica de clivagem oxidativa, que quebra a ligação dupla carbono-carbono, convertendo cada carbono da dupla em um grupo carbonila, geralmente ácido carboxílico se o carbono tiver pelo menos um hidrogênio. Essa reação é amplamente utilizada em química orgânica para determinar a estrutura de alcenos desconhecidos e para a síntese de ácidos carboxílicos. O mecanismo envolve a formação de um intermediário cíclico (éster de manganês) que se decompõe, resultando na quebra da ligação dupla. Para alcenos assimétricos, os produtos dependem dos substituintes ligados aos carbonos da dupla. No caso de um alceno com um grupo fenila e um grupo metila, a oxidação produz ácido benzoico e ácido etanoico (acético).

Tópicos relacionados

  • Oxidação de alcenos com KMnO4
  • Clivagem oxidativa de alcenos
  • Formação de ácidos carboxílicos
  • Reações de permanganato de potássio
  • Mecanismo de oxidação de alcenos

Enunciado

![](https://enem.dev/2015/questions/60/93af8634-f0ad-42f2-950c-77604c549440.png)

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são:

Alternativas

  • A)

    Ácido benzoico e ácido etanoico

  • B)

    Ácido benzoico e ácido propanoico.

  • C)

    Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.

  • D)

    Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.

  • E)

    Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

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Perguntas frequentes

O que é a clivagem oxidativa de alcenos?

É uma reação em que a ligação dupla carbono-carbono de um alceno é quebrada por um agente oxidante forte, como KMnO4, gerando dois fragmentos, geralmente ácidos carboxílicos ou cetonas, dependendo dos substituintes.

Quais são os produtos da oxidação de um alceno terminal com KMnO4?

Um alceno terminal (R-CH=CH2) é oxidado a um ácido carboxílico (R-COOH) e dióxido de carbono (CO2), pois o carbono da extremidade não possui hidrogênio suficiente para formar um ácido estável.

Como o KMnO4 oxida alcenos em meio aquoso?

O KMnO4 reage com a dupla ligação formando um éster cíclico intermediário (manganês), que se hidrolisa e sofre rearranjo, resultando na quebra da ligação C-C e na oxidação dos carbonos a grupos carbonila.