Ano 2014#ciencias-natureza

Sobre o tema

A talidomida é um fármaco que marcou a história da medicina por causar uma tragédia de malformações congênitas na década de 1960. O composto era comercializado como uma mistura racêmica, ou seja, continha quantidades iguais de dois enantiômeros, R e S. Enquanto o enantiômero R tinha efeito sedativo desejado, o enantiômero S era teratogênico, causando defeitos no desenvolvimento fetal. Esse caso ilustra a importância da quiralidade em fármacos: moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis podem interagir de forma diferente com receptores biológicos, levando a efeitos distintos no organismo. A tragédia da talidomida impulsionou a criação de testes mais rigorosos para medicamentos e o desenvolvimento de sínteses enantioseletivas.

Tópicos relacionados

  • Quiralidade e enantiômeros
  • Teratogenicidade da talidomida
  • Misturas racêmicas em fármacos
  • Interação fármaco-receptor
  • História da talidomida

Enunciado

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

_COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado)._

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

Alternativas

  • A)

    Reagem entre si.

  • B)

    Não podem ser separados.

  • C)

    Não estão presentes em partes iguais.

  • D)

    Interagem de maneira distinta com o organismo.

  • E)

    São estruturas com diferentes grupos funcionais.

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Perguntas frequentes

O que são enantiômeros?

Enantiômeros são moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis, como a mão direita e a esquerda. Eles possuem propriedades físicas idênticas, mas podem interagir de forma diferente com sistemas biológicos quirais.

Por que a talidomida causou malformações congênitas?

A talidomida era administrada como mistura racêmica. O enantiômero S é teratogênico, interferindo no desenvolvimento fetal, enquanto o enantiômero R é seguro. A separação dos enantiômeros não era realizada na época.

O que é uma mistura racêmica?

Mistura racêmica é uma combinação em partes iguais de dois enantiômeros de um composto quiral. Ela é opticamente inativa, mas pode ter efeitos biológicos diferentes de cada enantiômero puro.

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